Aromatik karbohidrogenlər: xassələri, nümunələri, tətbiqləri

The aromatik karbohidrogenlər və ya arenlər Onlar yalnız karbon və hidrogenlərdən ibarət olan və molekulyar strukturlarında benzol halqa vahidlərinin olması ilə xarakterizə olunan üzvi birləşmələr toplusudur.

Aromatik Karbohidrogenler – Wikipedia

Aromatik karbohidrogenlər – molekullarında bir və ya bir neçə benzol həlqəsi olan karbohidrogenlərə aromatik karbohidrogenlər deyilir. Aromatik karbohidrogenlər [1] dedikdə benzol və xassəcə ona bənzər birləş-mələr nəzərdə tutulur. Belə ki, aromatik karbohidrogenlər onları başqa birləşmələrdən fərqləndirən və adətən aromatik xassə adlanan bir sıra xüsusiyyətlərə malikdir. [2] [3] [4] Tərkibinə daxil olan benzol nüvəsinin sayından və onların arasındakı əlaqənin xarakterindən asılı olaraq aromatik karbohidrogenlər iki qrupa bölünür:

1. Bir benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər. Bu qrupa benzol və onun homoloqları daxildir.
2. Kondensləşmiş və ya kondensləşməmiş bir neçə benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər. Bu qrupa difenil, difenilalkanlar, naftalin, fenantren, antrasen, asenaften, flüoren və b. daxildir.

Benzol Orbitalı

Aromatik karbohidrogenlərin beynəlxalq adı Arenlər-dir. [5] Aromatik karbohidrogenlərin ən sadə nümayəndəsi benzoldur. Benzol homoloqlarının düsturu C_nH_2n-6 kimidir. Aşağıdakı qalereyada Arenlərin bir sıra nümayəndələri göstərilmişdir:

Etilbenzol

Mündəricat

• 1 Bir benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər
• 2 Quruluş
• 3 Adlandırılması
• 4 Təsnifat
• 5 Aromatik karbohidrogenlərin struktur formulları
• 6 Dimetilbenzollar
• 7 Alınma üsulları
• 8 Aromatik karbohidrogenlərin sənaye mənbələri
  • 8.1 Katalitik reaksiya
  • 8.2 Vürs-Fittiq reaksiyası
  • 8.3 Fridel-Krafts reaksiyası
  • 11.1 Aromatik əvəzləmə
  • 11.2 Reaksiyalar arasında əlaqə
  • 11.3 Hidratlaşma
  • 11.4 Ozonlaşma
  • 11.5 Elektrofil əvəzolunma reaksiyaları (S_E)
  • 11.6 Aromatik nüvədə nukleofil əvəzetmə
  • 11.7 Aromatik nüvədə sərbəst radikal əvəzlənməsi

  Bir benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər

  1865-ci ildə Alman alimi Fridrix Avqust Kekule (Bonn Universitetini bitirmişdir) Benzola tsikloheksatrien kimi quruluş vermişdir [6] . (C₆H₆). Sonralar benzol üçün daha bir sıra quruluşlar təklif olunmuşdur. Kekule formulundan bu günə kimi istifadə olunmasına baxmayaraq o benzolun xassələrini tam əks etdirmir. [7] [8] [9] Belə ki, Kekule formulu benzolun birləşmə reaksiyasına daxil olmasını izah etdiyi halda, benzol üçün birləşmə reaksiyasının deyil, əvəzlənmə reaksiyasının xarakter olması, onun termodinamik və oksidləşdiricilərə qarşı davamlığı izah olunmamış qahrdı. Digər tərəfdən Kekule formuluna görə benzolun izomerdən 1,2-diəvəzli törəmələri ikidən ibarət olmalıdır. Lakin belə izomerlərin olması heç vaxt müşahidə olunmamışdır. Kekule bunu düzgün olaraq benzolda ikiqat əlaqələrin osillasiyası (yerlərini dəyişməsi) ilə izah edirdi.

  Çox da uzaq olmayan (1960-1970-ci illər) illərdə müəyyən edilmişdir ki, benzol 253.7 nm dalğa uzunluqlu şüa ilə işıqlandırıldıqda, o, Klaus, Düar və Xükkel quruluşlanna keçir. Həmin quruluşlarda C₆H₆-nm xassələri Kekule quruluşlu C₆H₆-dan kəskin fərqlənir: onlar asan (o cümlədən KMn04-lə) oksidləşir və sürətlə bromlaşır. Əldə edilən məlumatlar benzolun Kekule quruluşunda mövcud olması fikri ilə yaxşı izah olunur.

  Hazırda müxtəlif üsullarla təsdiq edilmişdir ki, benzol molekulu koplanardır, yəni benzolda bütün atomlar bir müstəvi üzərində yerləşir və karbon atomlarındakı qoşulmuş π – elektron orbitalları həmin müstəviyə perpendikulyardır.

  Kekule formulunda benzol ehtimal olunduğundan termodinamik daha sabitdir. Belə ki, tsikloheksenin tsikloheksana hidrogenləşmə enerjisi 119,7 kC/Mol təşkil etdiyi halda, üç ikiqat rabitəli benzol tsikloheksana hidrogenləşdikdə ehtimal olunan qədər, yəni 119,7×3=359,1 kC/Mol deyil, ondan 150,7 kC/Mol az enerji ayrılır. Benzolun təcrübi tapılmış yanma istiliyi də nəzəri hesablanmışdan bir o qədər azdır. Həmin enerjiyə (150,7 kC/Mol) benzolun sabitləşmə və ya rezonans enerjisi deyilir. 1945-ci ilə kimi benzol üçün Kekule formulundan istifadə olunmuşdur. Rezonans nəzəriyyəsi meydana çıxdıqdan sonra isə benzola iki Kekule quruluşunun rezonans hibridi kimi baxılmışdır. Bu o deməkdir ki, benzol ayrıldıqda götürülən həmin quruluşların heç birində deyil, ancaq onların rezonans hibridi formasında mövcud olur. [10] [11] .

  1865-ci ildə Kekule benzola tsikloheksatrien kimi quruluş vermişdir. Sonralar benzol üçün daha bir sıra quruluşlar təklif olunmuşdur. Bu quruluşlar aşağıdakı qalereyada daha ətraflı göstərilmişdir:

  Aromatik karbohidrogenlər: xassələri, nümunələri, tətbiqləri

  The aromatik karbohidrogenlər və ya arenlər Onlar yalnız karbon və hidrogenlərdən ibarət olan və molekulyar strukturlarında benzol halqa vahidlərinin olması ilə xarakterizə olunan üzvi birləşmələr toplusudur.

  Bəziləri, adlarının da vurğuladığı kimi, şirin və xoş qoxular yayırlar; bu səbəbdən ilk üzvi kimyaçılar onları aromatik adlandırdılar. Metan qazı, məsələn, qoxusuz bir karbohidrogendir; uçucu maye olan toluol isə olduqca özünəməxsus və kəskin qoxuya malikdir.

  Aromatik karbohidrogenlər benzol halqa vahidləri ilə tanınır

  Yuxarıdakı şəkildə bizdə benzol halqalarından ibarət bir növ şəbəkə və ya mesh var. Altıbucaqlı həndəsələrinə və içərisindəki dairəyə diqqət yetirin. Bu dairə, bu karbohidrogenlərin qoxusundan asılı olmayan, tamamilə kimyəvi və fiziki olmayan bir xüsusiyyət olan aromatiklik olaraq bilinən şeyi təmsil edir.

  Aromatik karbohidrogenlər neft və karbon minerallarından çıxarılan və ya çıxarılan ən vacib maddələrdən biridir. Benzen, bu karbohidrogenlərin və onların tətbiqinin təməl daşıdır, çünki gübrə, plastik, yapışdırıcı, yuyucu, ətir, dərman və s.

  • 1 Aromatik karbohidrogenlər necə adlanır?
    • 1.1 Tək benzol halqası
    • 1.2 Çoxlu üzüklər
    • 2.1 Aromatiklik
    • 2.2 Yüksək C/H nisbətləri
    • 2.3 Sarı alov
    • 2.4 Əvəzetmə reaksiyaları
    • 2.5 Ətirlər
    • 4.1 Liflər və plastiklər
    • 4.2 Epoksi qatranları
    • 4.3 Yuyucu vasitələr
    • 4.4 TNT
    • 4.5 Benzoik turşusu
    • 4.6 Həlledicilər
    • 4.7 Benzin

    Aromatik karbohidrogenlərin adı necədir?

    Tək benzol halqası

    Aromatik karbohidrogenlər üçün ənənəvi və ya ümumi adlarının IUPAC nomenklaturası ilə idarə olunanlara üstünlük vermə xüsusiyyəti var.

    Hamısında benzol halqası və ya aromatiklik xüsusiyyətini yerinə yetirən bir halqa var. Ən sadəini benzol və onun əvəzedicilərinin nisbi mövqelərinə əsasən adlandırmaq olar.

    Dimetilbenzol molekulu üçün benzol halqasında əvəzedicilərin nisbi mövqeləri. Mənbə: Gabriel Bolívar MolView vasitəsilə.

    Məsələn, yuxarıdakı şəkilə diqqət yetirin. Üç strukturda iki metil əvəzedicisi olan benzolun altıbucaqlı halqasını görürük, CH.₃. Beləliklə, bu birləşmə iki metilli benzoldan ibarət olduğu üçün dimetilbenzol adlanır.

    Soldan sağa hər iki CH arasında ayrım olduğunu görürük₃ qocalır ki, bu da molekulun fiziki xassələrinə təsir etməklə yanaşı, onların müvafiq adlarını da dəyişdirir. Bunları fərqləndirmək üçün hamısına dimetilbenzol adı verildiyindən orto (o-), meta (m-) və para (p-) prefikslərindən istifadə olunur.

    Buna görə də və yenə soldan sağa: orto-dimetilbenzol, meta-dimetilbenzol və para-dimetilbenzol var. Bununla belə, bu birləşmənin ənənəvi adı ksilendir, buna görə də adlar belə olur: orto-ksilen, meta-ksilen və para-ksilen.

    İkidən çox fərqli əvəzedici varsa, karbonlar bütün karbohidrogenlər üçün olduğu kimi eyni nomenklatura qaydalarına uyğun olaraq sayılır.

    Çoxlu üzüklər

    Birdən çox benzol halqası olan aromatik karbohidrogenlər üçün ənənəvi adlar daha da əhəmiyyət kəsb edir. Bunun səbəbi, quruluşlarını təsvir edən sistematik adların çətin və yadda saxlanmasıdır. Naftalan nümunəsinə nəzər salaq:

    Naftalan ticari olaraq naftalin və ya ağ kamfora olaraq da tanınır. Bununla birlikdə sistematik adı: Bicyclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9 pentaene. Və bu yalnız iki əridilmiş benzol halqası olan bir birləşmə üçün; üç və ya daha çox halqalı birləşmələr üçün nomenklatura daha da çətinləşir.

    Aromatik karbohidrogenlərin xüsusiyyətləri

    Bəzi aromatik karbohidrogenlərin quruluşu

    Aromatiklik

    Aromatik karbohidrogenlərin tərkibində Hukel qaydalarına tabe olan halqalar var. Yəni onların halqalarında sp hibridləşmə atomları olmalıdır 2 , mümkün qədər düz olun və 4-ə bərabər olan bir sıra delokalizasiya olunmuş π elektronları olsunn + 2. Məsələn, benzol aromatikdir, çünki 6 delokalizasiya olunmuş elektronu var n=1 (4·1 + 2= 6).

    Yüksək C / H nisbətləri

    Aromatik karbohidrogenlər üçün C/H nisbətləri yüksək və ya 1-dən böyükdür. Məsələn, benzol üçün C₆H₆, onun C / H 6/6 və ya 1-ə bərabərdir. Naftalin üçün isə C₁₀H₈, onun C / H 10/8 və ya 1.25-ə bərabərdir. Bu nə deməkdir? Bu karbohidrogenlərin digər birləşmələrlə müqayisədə çox “karbonatlı” olması.

    Sarı alovlar

    Məhz yüksək C/H nisbətlərinə görə aromatik karbohidrogenlər yandırıldıqda, əmələ gələn karbon hissəciklərinin məhsulu olan sarımtıl alovlar əmələ gətirir.

    Əvəzetmə reaksiyaları

    Aromatik karbohidrogenlər öz hidrogen atomlarını istənilən başqa əvəzedici ilə əvəz edə bilər. Buna iki növ üzvi reaksiya ilə nail olunur: elektrofilik aromatik əvəzetmə (SEAr) və ya nukleofilik aromatik əvəzetmə (SNAr).

    Ətirlər

    Aromatik karbohidrogenlər, adından da göründüyü kimi, şirin və ya güclü qoxulara malikdir. Bu xüsusiyyət onları, prinsipcə, qaz halında olan karbohidrogenlərdən və bəzi mumlu parafinlərdən fərqləndirməyə imkan verdi.

    Aromatik karbohidrogenlərə nümunələr

    Aromatik karbohidrogenlər, ciddi şəkildə desək, yalnız karbon və hidrogendən ibarət olanlara aiddir. Heteroatomlar (O, P, N, S və s.) olmamalıdır. Buna görə də, qeyd ediləcək aşağıdakı nümunələr piridin, furan və ya fenol kimi birləşmələri tərk edir.

    Aromatik karbohidrogenlərə nümunələr. Mənbə: Gabriel Bolívar MolView vasitəsilə.

    Yuxarıda aromatik karbohidrogenlərin on nümunəsi var. Hamısının ən azı bir benzol halqasına sahib olduğunu unutmayın. Onların adları:

    Onların hamısından toluol ən yüksək sənaye dəyərinə malik olanıdır.

    Tətbiqlər / istifadələr

    Aromatik karbohidrogenlərin tətbiqinin əksəriyyəti yüksək kommersiya dəyəri olan məhsulların sintezi və ya istehsalı üçün xammal kimi xidmət etməkdən ibarətdir. Demək olar ki, hamısı funksional törəmələri əldə etmək üçün müxtəlif üzvi reaksiyalara məruz qalan benzoldan başlayır.

    Liflər və plastiklər

    Sikloheksan benzoldan istehsal olunur, sonra o, neylon 6 və ya neylon 66 sintez etmək üçün başqa birləşmələrə çevrilir. Digər tərəfdən, polistirolun monomerindən ibarət olan stirol də benzoldan əldə edilə bilər. Beləliklə, lif və plastik istehsalı üçün lazım olan polimerlərə sahibik.

    Epoksi qatranlar

    Benzoldan eyni şəkildə bisfenol A da sintez edilə bilər, bununla müxtəlif sintetik yollardan sonra epoksi qatranlar, yapışqanlar, yapışqanlar və hətta boyalar istehsal olunur.

    Yuyucu vasitələr

    Yuyucu vasitələrin istehsalı üçün uzun yan zəncirli alkilbenzenlər istifadə olunur; bunlar arasında alkilbenzensülfonatlar var.

    TNT

    TNT toluoldan istehsal oluna bilər: trinitrotoluen, ən məşhur partlayıcı maddələrdən biridir.

    Benzoik turşusu

    Toluendən benzoik turşusu, bir çox ətir, dərman və qida məhsullarının hazırlanması üçün əvəzolunmaz bir birləşmə olaraq alınır.

    Solventlər

    Benzol, toluol və ksilen (BTX) neft tədqiqatlarında ən çox istifadə edilən üzvi həlledicilərdir.

    Benzin

    Aromatik karbohidrogenlər, oktan sayını və ya oktan sayını artırmaqda əsas rol oynayan benzinin tərkib hissəsidir.

    İstinadlar

    1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Üzvi kimya. (10 ci nəşr.). Wiley Plus.
    2. Carey F. (2008). Üzvi kimya. (Altıncı nəşr). Mc Graw Hill.
    3. Morrison və Boyd. (1987). Üzvi kimya. (Beşinci nəşr). Addison-Wesley İberoamericana.
    4. Vikipediya (2020). Aromatik birləşmə. En.wikipedia.org saytından bərpa edildi
    5. Ed Vitz və başqaları. (08 sentyabr 2020). Aromatik karbohidrogenlər. Kimya LibreTexts. Bərpa edildi: chem.libretexts.org
    6. Wyman Elizabeth. (2020). Aromatik karbohidrogenlər: tərifi, nümunələri və istifadəsi. Təhsil. Yenidən əldə edildi: study.com
    7. Boluda, C. J., Macías, M. və González Marrero, J. (2019). Avtomobil benzinin kimyəvi mürəkkəbliyi.Elm, Mühəndislik və Tətbiqlər,2(2), 51-79. Doi: doi.org/10.22206/cyap.2019.v2i2.pp51-79

    Karbohidrogenlər

    Karbohidrogenlər molekulyar quruluşu hidrogen və karbon atomları arasındakı birləşmədən əmələ gələn üzvi birləşmələrdir.

    The düstur əsas karbohidrogen aşağıdakılardır: C_xH_Y.

    Bu üzvi birləşmələrə maddənin müxtəlif vəziyyətlərində rast gəlinir: maye, qaz (təbii qaz və ya kondensasiya yolu ilə) və nəticədə qatı.

    The Neft (maye vəziyyətdə) və təbii qaz (qaz halında) karbohidrogenlərin qarışıqlarıdır. Karbohidrogenlər, fosil yanacağı kimi digər üzvi maddələrin əldə edildiyi mənbəyidir.

    Karbohidrogenlərin xüsusiyyətləri

    • Yalnız hidrogen və karbon atomlarından ibarət olan üzvi birləşmələrdir.
    • Ümumiyyətlə biyobozunur deyillər.
    • Hidrofobikdir, yəni suda həll olunmur.
    • Lipofilikdir, yəni üzvi həlledicilərdə həll olunur.
    • Yanma optimal və ya tam olduqda, su və karbon dioksid istehsal edirlər.
    • Yanma qeyri-kafi və ya yarımçıq olduqda su və karbon və ya karbon monoksit (hissə) istehsal edirlər.

    Karbohidrogenlərin təsnifatı

    İki əsas karbohidrogen növü vardır. Gəlin hər birinə ayrı-ayrılıqda baxaq.

    Aromatik karbohidrogenlər və ya arenlar

    Üzvi birləşmələrdir tsiklik benzol kimi tanınan ümumi bir nüvəyə sahib olması ilə xarakterizə olunur. İki növ ola bilər:

    • Monosiklik: benzol halqasının hidrogen molekulunun yan zəncirlər, yəni karbohidrogen qalıqları ilə əvəz olunduğu. Misal üçün, Metilbenzen və ya Toluen (C₆H_5-CH₃).
    • Polisiklik: iki və ya daha çox benzin nüvəsi olanlardır.

    Alifatik karbohidrogenlər

    Əsasən hidrogen və karbondan ibarətdir və aromatik bir xarakter daşımırlar. Zəncirləri açıqdır və həm xətti, həm də dallanmış ola bilər. Alifatik karbohidrogenlər aşağıdakılara bölünür:

    • Doymuş karbohidrogenlər və ya alkanlar: karbon bağları sadə olanlardır. Alkanlarda tək karbon-karbon bağları var. Alkanların ümumi formulu belədir: (C_nH_{2n + 2}) Misal üçün, etan.
    • Doymamış karbohidrogenlər: karbon-karbon ikiqat və ya üçqat bağları olanlardır. Onlar bu qrupun bir hissəsidir:
      • Alkenlər və ya olefinlər: karbon-karbon ikiqat bağlarla (CH₂= CH₂). Məsələn: Limonen (sitrus yağlarından).
      • Alkinlər və ya asetilenlər (karbon-karbon üçlü əlaqələri ilə). Məsələn: etin (HC≡CH).

      Karbohidrogenlər haradan gəlir?

      Karbohidrogenlərə ümumiyyətlə yeraltı səviyyədə su anbarlarında, çöküntülərdə və ya su anbarlarında ya quru platformasında, ya da dəniz platformasında rast gəlinir.

      Karbohidrogenlərin alınması ilə nəticələnən proses dörd mərhələdən ibarətdir. Gəlin onları tanıyaq.

      1. Dərin çökmə

      Karbohidrogenlər sözdə olan dərin dərinliyə çökmüş üzvi maddələrin (yosunlar, bitki qalıqları, heyvanlar) çöküntülərinin parçalanması və istilik çevrilməsindən əmələ gəlir. əsas daş, yəni yerin qayalıq bazasında.

      2. İstilik və təzyiq

      Əsrlər boyu üzvi maddələrə göstərilən istilik və təzyiqin konsentrasiyası onun maye (neft) və ya qaza çevrilməsinə səbəb olur. Üzvi maddənin çevrilməsi əsas qayanın varlığından asılıdır.

      3. Karbohidrogenlərin təməl daşdan saxlama süxurlarına köçməsi

      Transformasiya edildikdən sonra karbohidrogenlər sözdə məsamələrə köçür anbar qayaları, yəni maye qəbul edə və xaric edə bilən qum və parçalanmış qayalar. Anbar süxurlarının iki xüsusiyyəti var: gözeneklilik və keçiricilik. Buna görə ümumiyyətlə təsəvvür edildiyi kimi içbükey bir tank deyil.

      4. Yağ tələsi və ya su keçirməyən süxurlar ilə tutma

      Adlanır yağ tələsi mayenin tutulduğu saxlama daşının həndəsi formasına. Tuzaq a ilə örtülmüşdür möhür qaya sözügedən karbohidrogenin səthə atılmasının qarşısını alır.

      • Neft
      • Təbii qaz
      • Üzvi birləşmələr

      Karbohidrogenlərin istifadəsi və əhəmiyyəti

      Digər vacib maddələr karbohidrogenlərdən əmələ gəlir, bunlar olmadan müasir və sənaye həyatı mümkün deyildi.

      Əslində, karbohidrogenlərin həm sənaye səviyyəsində, həm də gündəlik həyatda bir çox istifadəsi var, çünki bunlardan əldə edirik:

      • Enerji mənbələri: sənaye, nəqliyyat, kənd təsərrüfatı və elektrik enerjisinin daxili istehlak üçün səfərbər olunmasına imkan verən karbohidrogenlərin yanacaqlarına aiddir. Bu, dünyada istehsal olunan elektrik enerjisinin demək olar ki, 80% -nə bərabərdir.
      • Xammal: Plastik, mürəkkəb, kauçuk, toxuculuq üçün sintetik liflər, yuyucu maddələr, qələmlər, böcək dərmanları və ümumiyyətlə kimyəvi məhsullar kimi məhsulların istehsalında faydalıdır.
      • Xüsusi məhsullar: Bunlara asfalt, motor və avadanlıq yağları, sürtkü yağları, parafinlər və s.

      Fosil yanacağına da baxın.

      Əvəz olunmuş karbohidrogenlər

      Bu, eyni bir karbohidrogen quruluşunu paylaşmasına baxmayaraq, digər kimyəvi elementlərin atomlarını da ehtiva edən birləşmələrə aiddir. Bu xüsusiyyətlərə malik molekulun bu hissəsinə funksional qrup deyilir.

      Misal üçün:

      Pestisidlər, itələyicilər, həlledicilər və ya soyuducu maddələrə daxil olanlar kimi halogenləşdirilmiş birləşmələr.

      Related posts:

      1. Azrbaycan respublikası mk mcllsi
      2. Azrbaycan respublikasının mülki prosessual mcllsi
      3. Azrbaycan tarixi 5
      4. Azrbaycan tarixi intibah dövrü